En 1506 Juan Herrero, vecino de Villarluengo fue acusado de asesinato injustamente, deviniendo todo del engaño de un personaje que decía ser su amigo. Finalmente fue castigado con la horca. Cuando subían al monte donde lo iban a ajusticiar, Juan, dijo unas solemnes palabras proféticas: en un monte cercano, el que entonces se llamaba Loma de San Cristóbal, se aparecería en algunos años la SSa. Imagen de la Virgen y por ello se fundaría un Convento de Religiosas para honrarla y venerarla.
El día 17 de agosto de 1522 un pastor de la localidad llamado Juan Ferrero mientras perseguía a su rebaño que estaba escapando hacia la Loma de San Cristóbal, fue sorprendido en el lugar con la aparición de la Imagen de la Virgen. Esta aparición mariana resulta muy curiosa puesto que está documentada ante notario, recogida en el Protocolo del año 1523. Quizás la explicación puede encontrarse en que se trata de una aparición tardía, y por supuesto, además, tal documento escrito aporta veracidad al hallazgo y por tanto legitima la devoción.
La Imagen de la Virgen aparecida era una escultura de 11 centímetros aproximadamente, y tallada en ónice, material que se encuentra cercano al lugar del hallazgo.
La talla fue custodiada en casa del pastor hasta que Martín Valfagón, padrino de la hija de Juan Ferrero, cuando iban a bautizar a esta descubre la Imagen de la Virgen en una estancia de la casa del pastor. Entonces este da la noticia al vicario, mosén Jaime Asensio, quien a su vez había participado años antes en el ahorcamiento de Juan Herrero junto a otro sacerdote, Martín Aliaga, así ambos religiosos convencieron a Juan de que el mejor lugar para albergar la talla de la Virgen sería la parroquia.
Tras haber sido depositada en el lugar, a la mañana siguiente la Imagen había desaparecido del templo. Pasado un tiempo cuando Juan Ferrero volvió a pastar con su rebaño a la Loma de San Cristóbal, encontró de nuevo en la misma piedra la talla de la Virgen. Cuando llegó a su casa los párrocos antes nombrados lo volvieron a interrogar, y confesó que había vuelto a encontrar la talla. Esta fue depositada de nuevo tras un solemne acto en la Iglesia parroquial.
Es destacable que Germana de Foix, la que fuese Reina Consorte entre 1505 y 1516, le hizo un vestido de brocado y terciopelo carmesí a cuartos, y un manto de raso azul a la Imagen de la Virgen aparecida. Se hace referencia a la misma de este modo puesto que en el momento del hallazgo no hubo un nombre definitivo, debatiéndose entre las siguientes denominaciones: N. Sa. del Monte, N. Sa, la Trobada, N. Sa. Del Monte de Cristóbal, N. Sa. Del Cantal o de la Peña. Sin embargo, cuando se fundó el convento por Sor María de Jesús Valfagón en 1540 es cuando se decide que éste se acogerá bajo la protección de N. Sra. de Monte Santo, siendo el nombre definitivo de la Imagen aparecida al pastor Juan Ferrero.
Para finalizar, es destacable que la talla de N. Sra. de Monte Santo desapareció durante la Guerra Civil Española, conservándose únicamente en la actualidad los dos relicarios, el sencillo de uso ordinario; y el de plata que desapareció también durante la Guerra Civil Española pero fue encontrado en Madrid con algunos desperfectos. La imagen que se venera en la actualidad es de Francisco Plana Oliver, natural de Villarluengo.
